Orjol wurde im Jahre 1566 durch einen Erlass des Zaren Iwan des Grausamen als die Festung auf der südlichen Grenze des Moskauer Staates gegründet.
Die Stadt ist sofort zum Zentrum des breiten Orjoler Kreises geworden, aber wurde in der Zeit der Wirren zugrunde gerichtet. Danach hat man die Stadt als Festung wiederaufgebaut und besiedelt. Nach dem Anschluß der Ukraine an das Rußlands verlor Orjol seine Beteutung der Festung, und wurde hauptsächlich zu einem Verwaltungs- und Handelszentrum. Die Stadt wurde das Zentrum der breiten Getreidemarkt, die nach Moskau Getreide und Mehl geliefert hatte. In der Regierungszeit von Peter I. bekam Orjol den Status des Provinzzentrums, und Ende des 18. Jahrhunderts der Orjoler Gouvernement, die den größtes Teil der heutigen Brjansker und Lipezker Gebiete umfasst hatte. Orjol war auch das Zentrum der Orjol-Sewsker Besitztums des Russischen-Orthodoxen Kirche. Die fruchtbaren landwirtschaftlich genutze Gebiete um Orjol zogen die berühmtesten (ältesten) Adelsfamilien an, die die Stadt zum Zentrum Adelskultur gemachten hatten.
Orjol ist die Heimatstadt der Schrifteller J.S. Turgenjew und L.N. Andreew, des Philosophen M.M. Bachtin, des Historiken T.N. Granowski. Mit dieser Stadt ist das Leben und Schaffen von I.A. Bunin, N.S. Leskow, A.N. Apuchtin und vieler anderer hervorragender Menschen eng verbunden.
In der 2. Hälfte des XIX. Jahrhunderts haben die Eisen- und Autobahnen Orjol mit Powolshje und Ostseehäfen, Moskau, Charkow, Sewastopol verbunden. Das Eisenbahnbau hat die Bedeutung der Stadt als eines Knotenpunkts des Zentrallen Russlands verstärkt. Vor der Revolution 1917 befanden sich in Orjol das Kadetenkorps, das Geistlicherseminar, das Institut für die wohlgeborenen Mädchen, einige Gymnasien (eine von denen der künftige Premierminister Rußlands P.A. Stolypin absolviert hatte).
In den Jahren der Sowjetmacht begann die Industriealisierung der Stadt, es wurden viele Maschienenbauwerke gebaut. Während des Großen Vaterländischen Kriges war Orjol und die Stadtumgebung die Stelle der harten Kämpfen. Infolge der Faschistenzerschlagung auf dem Orjol-Kursk-Bogen. Wurde Orjol am 5. August 1943 befreit. Zu Ehren der Befreiung von Orjol und Belgorod hat Moskau das erste Mal während des Großen Vaterländischen Kriges Salut geschossen.
In den lezten Jahren ist die dynamische Entwicklung der Hochschulen eine der bemerkenswerten Seiten der Stadtgeschichte. In Orjol funktionieren pädagogische un technische Universitäten, die Akademie für Landwirtschaft, die Regionalfiliale der Akademie des Staatsdienstes beim Präsident Rußlands und andere Hochschulen. Mit jedem Jahr erweitern die Absolventen der Fakultät für Kunstmalerei und Graphik an der Staatlichen Universität Orjol, der Berufsschule für Kultur und Kunst, der Reihen der Künstler.
